O Windows permite a coexistência de arquivos que diferem apenas na capitalização dos nomes?

Não, o Windows trata os nomes de arquivos sem distinção entre maiúsculas e minúsculas, portanto não permite dois arquivos com nomes idênticos que diferem apenas na capitalização na mesma pasta.

Isso ocorre porque o sistema de arquivos do Windows é case insensitive, ou seja, ignora diferenças de maiúsculas e minúsculas nos nomes de arquivos.