Quando o prefixo in- se transforma em im- e por que o c antes de i não leva cedilha?

O prefixo in- torna‑se im- antes de consoantes bilabiais (p, b); o c antes de i representa o som /s/, portanto não se usa cedilha.

Explicação:
A mudança de n para m é uma assimilação consonantal: o n adapta‑se à articulação bilabial da consoante seguinte, facilitando a pronúncia (ex.: in- + p → im‑p).
Quanto ao c, antes de i ele já tem o som /s/, então não se recorre à cedilha (que só aparece antes de a, o, u para indicar /s/).

Exemplo:
impossível — in- + possível: n → m antes de p.
cidade — c + i = /s/, não se escreve com cedilha.