Quais critérios garantir ao substituir uma palavra por outra para manter o mesmo sentido do texto?

Preservar o sentido, o registro e a função sintática da palavra no contexto.

Ao trocar uma palavra, confirme que o sinônimo mantém a mesma nuance semântica, se encaixa no nível de formalidade do texto e respeita tempo, voz e transitividade na frase; também verifique a naturalidade e coesão da construção para evitar mudança de sentido.

Exemplo:
Original: "A instituição perpetua práticas obsoletas."
Substituição: "A instituição mantém práticas obsoletas."
Original: "Negligenciar a manutenção compromete o prédio."
Substituição: "Desprezar a manutenção compromete o prédio."