Quais critérios verificar ao substituir palavras para preservar correção gramatical e sentido original?

Equivalência semântica, manutenção do registro, preservação do efeito figurativo e correção sintática/da concordância.

Explicação:
Verifique se a palavra nova tem o mesmo sentido básico e conotativo que a original;
confirme que o nível de linguagem (registro culto, coloquial etc.) se mantém;
assegure que a imagem ou figura de linguagem não seja alterada; e
cheque a sintaxe e a concordância após a substituição.

Exemplo:
Frase original: O patriarca, já velho, apoiava-se no bordão; a mão parecia tornar‑se um apoio.
Substituição válida: O patriarca, já ancião, apoiava‑se no cajado; a mão parecia transfigurar‑se em apoio.