Como uma empresa pode apresentar prejuízo contábil e, ainda assim, aumentar seu caixa?

Sim — por ajustes de itens não-caixa, variações no capital de giro e entradas de financiamento.

Explicação:
O prejuízo contábil é o resultado do período, mas o fluxo de caixa operacional ajusta esse resultado por itens não-caixa (depreciação, amortização, perdas ou ganhos não desembolsáveis) e pelas variações do capital de giro (clientes, estoques, fornecedores, etc.).
Além disso, fluxos de financiamento (emissão de capital, empréstimos recebidos) e de investimento alteram o caixa independentemente do resultado contábil. Portanto, somando-se os ajustes não-caixa, o efeito das variações do capital de giro e os fluxos de financiamento, o caixa pode aumentar apesar do prejuízo.

Exemplo:
Dados simplificados:
Prejuízo contábil = -10.000
Depreciação (não-caixa) = +6.000
Perda a valor justo (não-caixa) = +3.000
Variação em clientes = aumento de -5.000
Variação em estoques = redução de +4.000
Variação em fornecedores = redução de -2.000
Fluxo operacional = \( -10.000 +6.000 +3.000 -5.000 +4.000 -2.000 = -4.000 \)
Financiamento líquido (captação de capital 25.000, pagamento de empréstimo 5.000) = \(+20.000\)
Variação total do caixa = \( -4.000 +20.000 = +16.000 \)
Conclusão: apesar do prejuízo de R$10.000, o caixa aumentou em R$16.000 devido aos ajustes não-caixa, às variações do capital de giro e ao ingresso líquido de financiamento.