Qual propriedade ondulatória permite que uma onda contorne obstáculos dependendo da relação entre seu comprimento de onda e o tamanho do obstáculo?

Difração.

Explicação:
Difração é o espalhamento de ondas ao encontrarem fendas ou obstáculos; sua intensidade depende da relação entre o comprimento de onda \(\lambda\) e a dimensão característica \(a\) do obstáculo/apertura.
Quando \(a\) é da mesma ordem de grandeza de \(\lambda\) (ou \(a\lesssim\lambda\)) a difração é significativa. Para uma fenda única, os mínimos seguem \(a\sin\theta=m\lambda\) (\(m=\pm1,\pm2,\dots\)), levando a uma largura angular típica \(\theta\sim\lambda/a\).

Exemplo:
A malha da porta de um micro‑ondas tem furos com diâmetro \(d\sim10^{-3}\) m, enquanto as micro‑ondas têm \(\lambda\approx0.12\) m, ou seja \(d\ll\lambda\); por isso as micro‑ondas são bloqueadas/atenuadas pela malha. Já a luz visível (\(\lambda\sim5\times10^{-7}\) m) atravessa os mesmos furos, pois suas ondas têm comprimento muito menor que os furos.