O payback descontado pode ser menor que o payback simples?

Não; o payback descontado é sempre igual ou maior que o payback simples.

Explicação:
Como os fluxos futuros são trazidos a valor presente por \(PV_t=\dfrac{CF_t}{(1+i)^t}\), cada fluxo descontado é ≤ seu valor nominal, então a soma acumulada dos PVs atinge o investimento inicial no mesmo instante ou depois do que a soma dos fluxos nominais.

Exemplo:
Investimento = 1000, fluxos: anos 1–3 = 400 cada; ano 4 = 300; taxa = 10%.

Payback simples:
Cumulativo: 400, 800, 1200 → payback = \(2+\dfrac{1000-800}{400}=2{,}5\) anos.

Payback descontado:
\(PV_1=\dfrac{400}{1{.}1}=363{,}636\)
\(PV_2=\dfrac{400}{1{.}1^2}=330{,}579\) → cumulativo 694{,}215
\(PV_3=\dfrac{400}{1{.}1^3}=300{,}526\) → cumulativo 994{,}740 (<1000)
\(PV_4=\dfrac{300}{1{.}1^4}=204{,}914\)
Falta após ano 3: \(1000-994{,}740=5{,}260\). Fração do ano 4 = \(\dfrac{5{,}260}{204{,}914}\approx0{,}0257\).
Payback descontado ≈ \(3+0{,}0257=3{,}026\) anos, que é > 2,5 anos (payback simples).