Flashcard FC517483
O anel beta-lactâmico mantém-se inalterado em meio ácido?
Análises Clínicas
CEBRASPE (CESPE) · 2025
O anel beta-lactâmico mantém-se inalterado em meio ácido?
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Resposta
Não, o anel beta-lactâmico é suscetível à hidrólise ácida e não se mantém inalterado em meio ácido.
• Mecanismo químico: O anel de quatro membros é tensionado, a protonação da carbonila em meio ácido aumenta sua eletrofilia e facilita o ataque nucleofílico da água, provocando abertura do anel e formação do ácido peniciloico inativo.
• Implicação clínica: Essa fragilidade explica por que penicilinas suscetíveis ao ácido não são eficazes por via oral até o desenvolvimento de penicilinas semissintéticas resistentes ao ácido.
Veja como foi cobrado:
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