Quando ocorre o reconhecimento contábil do desembolso e em qual regime ele é registrado?

O desembolso é reconhecido no momento do pagamento, sendo registrado pelo regime de caixa, reduzindo disponibilidades e baixando o passivo ou registrando pagamento antecipado.

Explicação,
O desembolso corresponde à saída efetiva de recursos financeiros, portanto o lançamento contábil só ocorre quando há a movimentação do dinheiro, independentemente de quando a utilidade foi recebida ou o gasto foi reconhecido. Ao pagar, efetua-se a redução das disponibilidades e a contrapartida adequada, por exemplo a baixa de uma obrigação.

Exemplo,
Uma empresa recebe serviço de manutenção em 28/12 e reconhece a despesa em dezembro, mas efetua o pagamento em 15/01. O desembolso é registrado em 15/01 com os lançamentos:
Débito: Contas a Pagar
Crédito: Disponibilidades (Caixa/Banco)
Assim, o caixa é reduzido na data do pagamento e o passivo é baixado, enquanto o reconhecimento da despesa permanece na competência em que foi incorrida.