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Flashcard FC786041

Como se determina se um heterociclo pentagonal com heteroátomos é aromático e quantos elétrons π participam?

Química

Instituto AOCP · 2020

De acordo com o assunto Química e Engenharia Química: Química, responda:

Como se determina se um heterociclo pentagonal com heteroátomos é aromático e quantos elétrons π participam?
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Resposta

6π, conta-se as ligações duplas e apenas os pares solitários em orbital p contribuem para o sistema π.

Explicação:
Em anéis de cinco membros, normalmente há duas ligações duplas que fornecem 4π.
Um heteroátomo pode doar um par solitário em orbital p que contribui com 2π, totalizando 6π, atendendo à regra de Hückel \(4n+2\) com \(n=1\).
Outro par solitário localizado em orbital sp2 não participa do sistema π.

Exemplo:
O imidazol possui duas ligações duplas (4π) e apenas um dos pares do nitrogênio participa no sistema π (2π), logo \(4\pi + 2\pi = 6\pi\), caracterizando aromaticidade.





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