Flashcard FC786042
Como efeitos indutivo e ressonância na base conjugada influenciam a acidez de um composto orgânico e como a ressonância afeta a basicidade de uma amina?
Química
Instituto AOCP · 2024
Como efeitos indutivo e ressonância na base conjugada influenciam a acidez de um composto orgânico e como a ressonância afeta a basicidade de uma amina?
Mostrar resposta e comentário
Resposta
Estabilização da base conjugada por efeito indutivo ou ressonância aumenta a acidez; ressonância que delocaliza o par de elétrons do nitrogênio diminui a basicidade.Explicação:
O efeito indutivo e a ressonância podem retirar densidade eletrônica da região onde o próton é perdido, estabilizando a base conjugada, assim facilitando a desprotonação e aumentando a acidez.
Analogamente, se o par isolado do nitrogênio for delocalizado por ressonância, ele fica menos disponível para aceitar um próton, reduzindo a basicidade.
Exemplo:
Acidez: o p-nitrobenzoato é mais estável que o benzoato porque o grupo -NO2 estabiliza o íon carboxilato por efeito indutivo e por ressonância, tornando o ácido correspondente (p-nitrobenzoico) mais forte que o benzoico.
Basicidade: a metilamina é bem mais básica que a acetamida, pois na acetamida o par do N fica parcialmente delocalizado sobre o grupo carbonila por ressonância, diminuindo sua disponibilidade para protonação.
Veja como foi cobrado:
https://flashcardsconcursos.com.br/portal/flashcard/784841
Conteúdo do catálogo FC Concursos · Atualizado em