Flashcard FC786048
Por que uma substituição radicalar em um carbono proquiral gera uma mistura racêmica?
Química
Instituto AOCP · 2022
Por que uma substituição radicalar em um carbono proquiral gera uma mistura racêmica?
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Resposta
Porque o intermediário radical é planar (sp2) e a recombinação do halogênio ocorre de ambos os lados com igual probabilidade, formando enantiômeros em proporção 1:1.Na abstração de H forma-se um radical no centro proquiral, esse radical é planar e, portanto, aciral.
Ao recombinar com o halogênio a adição pode ocorrer por ambas as faces do plano com igual chance, dando dois enantiômeros não superponíveis em proporção 1:1, ou seja, uma mistura racêmica.
exemplo: cloração radicalar do 2-butanol
CH3–CH(OH)–CH2–CH3 → abstração de H no C2 (radical planar) → adição de Cl → 2-cloro-2-butanol formado como mistura racêmica de enantiômeros.
Veja como foi cobrado:
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