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Flashcard FC786052

Qual o mecanismo geral da adição eletrofílica em alcenos?

Química

Instituto AOCP · 2024

De acordo com o assunto Química e Engenharia Química: Química, responda:

Qual o mecanismo geral da adição eletrofílica em alcenos?
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Resposta

Protonação da dupla formando um carbocátion, ataque do nucleófilo ao carbocátion e, se necessário, desprotonação.

Explicação: ao reagir com um ácido ou haleto protônico, o alceno sofre primeiro a adição do eletrofílico (por exemplo H+), gerando o carbocátion mais estável, em seguida o nucleófilo ataca esse carbocátion, por fim ocorre ajuste de prótons para formar o produto neutro, frequentemente obedecendo à regra de Markovnikov, e podem ocorrer rearranjos de carbocátion.

Exemplo:
Reação: propeno + HBr → 2-bromopropano
Cadeias: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH3
Aqui H+ protona a dupla no carbono terminal formando um carbocátion secundário mais estável, o Br- ataca esse carbocátion, resultando em 2-bromopropano.




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