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Flashcard FC786054

Como o ácido fórmico promove a formilação de nitrogênios e como o paraformaldeído fornece unidade metilênica para promover ciclização?

Química

Instituto AOCP · 2022

De acordo com o assunto Química e Engenharia Química: Química, responda:

Como o ácido fórmico promove a formilação de nitrogênios e como o paraformaldeído fornece unidade metilênica para promover ciclização?
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Resposta

Ácido fórmico: formila aminas gerando N‑CHO que ativa o nitrogênio para ciclização intramolecular, Paraformaldeído: libera formaldeído que introduz uma unidade –CH2– entre nitrogênios promovendo fechamento de anel.

Explicação:
O ácido fórmico reage com aminas para formar N‑formil derivados, essa formilação aumenta a eletrofilicidade e facilita reações intramoleculares que levam ao fechamento de heterociclos por condensação e eliminação.
O paraformaldeído se decompõe em formaldeído, que pode condensar com duas funções nucleofílicas formando uma ponte metilênica (–CH2–), ou participar em reações tipo Mannich, promovendo a ciclagem. Em certas condições, o formaldeído também pode atuar como doador de hidrogênio em transferências que reduzem centros ativados.

Exemplo:
Com ácido fórmico: o‑fenilenodiamina + ácido fórmico → benzimidazol, a N‑formilação seguida de ciclagem e desidratação forma o heterociclo.
Com paraformaldeído: etilenodiamina + paraformaldeído → imidazolidina, o formaldeído forma ligações N–CH2–N promovendo o fechamento do anel.





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