Flashcard FC875749
Por que o nitrogênio das amidas é menos nucleofílico que o das aminas?
Química
FEPESE · 2026
Por que o nitrogênio das amidas é menos nucleofílico que o das aminas?
Mostrar resposta e comentário
Resposta
Porque o par de elétrons não ligantes do nitrogênio é parcialmente deslocalizado por ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para atuar como nucleófilo.• Ressonância com carbonila: o par não ligante é deslocalizado, diminuindo a densidade eletrônica no nitrogênio e sua nucleofilicidade.
• Caráter parcial de dupla ligação: a ligação C-N adquire caráter parcial duplo e o nitrogênio apresenta carga parcial positiva, reduzindo basicidade e reatividade nucleofílica.
• Geometria planar: a conjugação favorece hibridização aproximada plana no nitrogênio, dificultando a formação de novas ligações.
Veja como foi cobrado:
https://flashcardsconcursos.com.br/portal/flashcard/871332
Conteúdo do catálogo FC Concursos · Atualizado em