Flashcard FC875753
O que ocorre na acilação de Friedel-Crafts em um anel benzênico?
Química
FGV · 2026
O que ocorre na acilação de Friedel-Crafts em um anel benzênico?
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Resposta
Na acilação de Friedel-Crafts um cloreto de ácido e AlCl3 geram o íon acílio, que é atacado pelo anel aromático para formar uma cetona aromática.• Formação do eletrófilo: AlCl3 coordena ao cloreto de acila formando o íon acílio RCO+ estabilizado.
• Ataque eletrofílico: o anel aromático ataca o íon acílio formando um complexo sigma.
• Restauração da aromaticidade: ocorre desprotonação formando a cetona aromática substituída e AlCl4- como subproduto.
• Efeito do grupo acila: o grupo acila é desativante por efeito indutivo, prevenindo múltiplas acilações no mesmo anel.
Veja como foi cobrado:
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