Flashcard FC918799
Por que o benzeno prefere reações de substituição em vez de adição?
Química
IAUPE · 2024
Por que o benzeno prefere reações de substituição em vez de adição?
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Resposta
Porque a preservação da aromaticidade do anel benzênico é energeticamente favorecida, fazendo com que a substituição que mantém o sexteto π seja preferida à adição que o rompe.
• Aromaticidade: o benzeno possui um sexteto π conjugado de seis elétrons que confere estabilização por ressonância segundo a regra de Hückel 4n+2 com n=1.
• Substituição: troca de um átomo de hidrogênio por outro grupo preserva a conjugação e o sexteto π, mantendo a estabilidade aromática.
• Adição: conversão de ligações π em ligações simples forma centros sp3 e interrompe a conjugação, quebrando a aromaticidade e exigindo energia adicional.
• Complexo σ: mesmo quando a aromaticidade é temporariamente perdida durante a substituição eletrofílica, a reação evolui para restaurar o sexteto, favorecendo a substituição.
Veja como foi cobrado:
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