Questão FC287661
O eugenol é um composto aromático que está presente nos cravos, canela, sassafrás e mirra. Possui um marcante efeito anestésico, sendo usado no tratamento de dores de dente. É tamb
Química
IDECAN · 2021
O eugenol é um composto aromático que está presente nos cravos, canela, sassafrás e mirra. Possui um marcante efeito anestésico, sendo usado no tratamento de dores de dente. É também empregado na indústria de cosméticos. O eugenol é também usado como matéria-prima para a obtenção de vanilina, que é empregada na aromatização de doces, chocolates, sorvetes e tabacos. A transformação industrial do eugenol em vanilina foi usada industrialmente por muito tempo e está representada abaixo:
Assinale a alternativa que apresente a nomenclatura correta do eugenol e vanilina, respectivamente.
- 2-metoxi-4-prop-1-en-1-ilfenol e 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
- 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol e 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
- 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol e 3-hidroxi-4-metoxibenzaldeído
- 4-metoxi-2-prop-2-enilfenol e 3-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
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Gabarito
B
Comentário do professor
Eugenol: o grupo funcional principal é o fenol, portanto o anel recebe numeração com o carbono do –OH como C‑1. Assim, o grupo –OCH3 fica em C‑2 e a cadeia insaturada aliílica no C‑4; para nomeação IUPAC a cadeia aliílica é descrita como prop‑2‑enil. Daí 2‑metoxi‑4‑prop‑2‑enilfenol descreve corretamente posições e funções.
Vanilina: o grupo de maior prioridade é o aldeído, portanto o composto é um benzaldeído com numeração iniciando no carbono do –CHO. Nessa numeração o –OCH3 está em C‑3 e o –OH em C‑4, resultando em 4‑hidroxi‑3‑metoxibenzaldeído.
Em ambas as nomenclaturas foram obedecidas as prioridades de funções e a indicação precisa das posições dos substituintes, o que confirma a forma IUPAC apresentada.
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