Questão FC287673
Compostos orgânicos de determinadas funções, e baixo peso molecular, podem ser solúveis em água, ao passo que moléculas dessas mesmas funções orgânicas, de maior peso molecular, te
Química
IDECAN · 2023
Compostos orgânicos de determinadas funções, e baixo peso molecular, podem ser solúveis em água, ao passo que moléculas dessas mesmas funções orgânicas, de maior peso molecular, tendem a se tornar insolúveis ou apresentam baixa solubilidade. Alterações do pH do meio aquoso podem permitir formações de sais a partir desses compostos maiores, propiciando um aumento de sua solubilidade. Com relação aos compostos I, II e III, assinale a alternativa que contém o meio que aumente sua solubilidade, respectivamente:
- Ácido, ácido e ácido.
- Ácido, básico, ácido.
- Ácido, básico e básico.
- Básico, ácido e básico.
- Básico, básico e básico.
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Gabarito
D
Comentário do professor
A solubilidade aumenta quando a molécula se torna iônica: a **ionização** gera espécies hidrofílicas que formam sais solúveis em água.
Composto I é um **ácido carboxílico** (R–COOH). Em meio **básico** ocorre desprotonação: \( \mathrm{RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- + H^+} \), formando o ânion carboxilato solúvel.
Composto II é uma **amina aromática** (fenilamina). Em meio **ácido** ela é protonada: \( \mathrm{RNH_2 + H^+ \rightleftharpoons RNH_3^+} \), gerando o cátion amônio, mais solúvel. Mesmo sendo menos básica por ressonância, protona-se em ambiente ácido forte.
Composto III é outro **ácido carboxílico** (cadeia alifática). Em meio **básico** também é desprotonado a \( \mathrm{RCOO^-} \), aumentando a solubilidade. Assim, a sequência correta é: básico, ácido e básico.
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