Questão FC287675
Cocaína é o nome usual da substância orgânica de fórmula C17H21NO4 e massa molar 303,4g/mol. Conhecida pelos seus efeitos euforizantes e estimulantes, é amplamente utilizada como d
Química
IDECAN · 2021
Cocaína é o nome usual da substância orgânica de fórmula C17H21NO4 e massa molar 303,4g/mol. Conhecida pelos seus efeitos euforizantes e estimulantes, é amplamente utilizada como droga de abuso. A figura abaixo apresenta a estrutura química da cocaína:
Com base na estrutura química da cocaína, assinale a afirmativa INCORRETA.
- Possui quatro carbonos quirais.
- Possui dois grupos ésteres.
- Possui um grupo amida.
- Possui funções orgânicas suscetíveis a reação de hidrólise.
- A produção da droga é realizada pela extração, utilizando como solventes álcalis, ácido sulfúrico, querosene e outros.
Mostrar resposta e comentário
Gabarito
Certo
Comentário do professor
A afirmação “Possui um grupo amida” é incorreta porque, estruturalmente, uma amida exige um nitrogênio diretamente ligado ao carbono de uma carbonila (C=O), formando a função –CONR– ou –CONH–. Na molécula da cocaína não existe essa ligação N–C=O.
O nitrogênio da cocaína integra o esqueleto bicyclico (tropano) e está ligado a três carbonos e a um grupo metila, caracterizando uma amina terciária (não uma amida). Além disso, a molécula apresenta grupos éster (por exemplo, o benzoato e o metilcarboxilato), que são funções distintas da amida.
Essa diferença funcional é relevante: a amina é básica e forma sais (ex.: cloridrato), enquanto uma amida é menos básica e teria propriedades químicas distintas.
Conteúdo do catálogo FC Concursos · Atualizado em