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Questão FC287677

Os compostos orgânicos, dependendo da função, podem apresentar características de ácidos. Evidentemente, são ácidos muito mais fracos que os ácidos inorgânicos. Assinale a alternat

Química

IDECAN · 2014

Os compostos orgânicos, dependendo da função, podem apresentar características de ácidos. Evidentemente, são ácidos muito mais fracos que os ácidos inorgânicos. Assinale a alternativa que apresenta apenas compostos orgânicos com características ácidas.

  1. Ácido acético, fenol e acetileno.
  2. Ácido fórmico, etilamina e etanol.
  3. Ácido fórmico, metilamina e fenol.
  4. Ácido acético, álcool metílico e etano.
  5. Ácido acético, álcool metílico e etanal.
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Gabarito

A

Comentário do professor

Ácido acético: é um ácido carboxílico; ao perder próton forma o ânion carboxilato, cuja carga é estabilizada por ressonância, o que torna o H− do grupo −COOH relativamente ácido (\(pK_a\) ≈ 4,8).

Fenol: o H do grupo −OH ligado ao anel aromático é ácido porque, ao desprotonar, o elétron é deslocalizado no anel, formando o ânion fenóxido; essa estabilização por ressonância é menor que a do carboxilato, logo o fenol é menos ácido (\(pK_a\) ≈ 10).

Acetileno (terminal): o H ligado ao carbono \(sp\) é ácido devido à maior natureza eletropositiva do orbital \(sp\) (maior caráter s), que estabiliza o ânion acetilida; é bem mais fraco (\(pK_a\) ≈ 25) mas ainda apresenta caráter ácido.

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