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Questão FC287678

As aminas são compostos orgânicos pertencentes às classes dos derivados nitrogenados da amônia (NH3). São obtidas pela substituição total ou parcial do hidrogênio da amônia por ram

Química

IDECAN · 2012

As aminas são compostos orgânicos pertencentes às classes dos derivados nitrogenados da amônia (NH3). São obtidas pela substituição total ou parcial do hidrogênio da amônia por ramificação alquilas ou arilas. O grau de substituição dos hidrogênios gera as aminas primárias, secundárias e terciárias. Além disso, se as ramificações das aminas forem iguais, são chamadas aminas simples, e seus substituintes forem diferentes são denominadas aminas compostas. As aminas são compostos orgânicos caracteristicamente básicos em água, e a sua estrutura química fornece uma boa aproximação de sua basicidade. A seguir, são apresentadas 5 aminas e 5 constantes de dissociação básica (Kb). Relacione as forças básicas dos compostos aos respectivos valores da constante de dissociação básica (Kb).

 

Substância

 

1. Amônia.

 

2. Metilamina.

 

3. Dimetilamina.

 

4. Trimetilamina.

 

5. Fenilamina.

 

Kb

 

( ) Kb = 4,3 x 10–4

 

( ) Kb = 5,3 x 10– 4

 

( ) Kb = 1,8 x 10–5

 

( ) Kb = 4,0 x 10– 10

 

( ) Kb = 5,5 x 10– 5

 

A sequência está correta em

  1. 5, 4, 3, 2, 1
  2. 3, 4, 1, 2, 5
  3. 5, 1, 4, 2, 3
  4. 2, 3, 1, 5, 4
  5. 1, 2, 3, 4, 5
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Gabarito

D

Comentário do professor

A sequência 2,3,1,5,4 corresponde às seguintes associações: metilamina — \( \mathrm{Kb}=4,3\times10^{-4}\); dimetilamina — \( \mathrm{Kb}=5,3\times10^{-4}\); amônia — \( \mathrm{Kb}=1,8\times10^{-5}\); fenilamina — \( \mathrm{Kb}=4,0\times10^{-10}\); trimetilamina — \( \mathrm{Kb}=5,5\times10^{-5}\).

Lembre que \( \mathrm{Kb}=\dfrac{[BH^+][OH^-]}{[B]} \): quanto maior \( \mathrm{Kb} \), mais básica a substância.

As alquilaminas (metil-, dimetil-) aumentam a densidade eletrônica no N pelo efeito indutivo (+I), tornando o par livre mais disponível; por isso dimetilamina apresenta o maior \( \mathrm{Kb} \). A trimetilamina sofre redução na basicidade relativa pela sondagem estérica que dificulta a solvatação e protonação, justificando seu \( \mathrm{Kb}\) intermediário.

A amônia é a referência, com \( \mathrm{Kb}\) menor que as alquilaminas. A fenilamina (anilina) tem \( \mathrm{Kb}\) muito baixo porque o par de elétrons do N é deslocalizado por ressonância com o anel aromático, reduzindo fortemente sua disponibilidade para protonação.

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