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Questão FC287682

Atualmente, é possível sintetizar-se em laboratórios compostos enantioméricos que atuam como fármacos, como a Dopamina. O isômero D não possui atividade biológica, enquanto o L apr

Química

IDECAN · 2019

Atualmente, é possível sintetizar-se em laboratórios compostos enantioméricos que atuam como fármacos, como a Dopamina. O isômero D não possui atividade biológica, enquanto o L apresenta atividade contra o parkinsonismo. Assim, a alternativa abaixo que ilustra o enantiômero correto para a D-dopamina é

 

Fonte:https://www.feis.unesp.br/Home/departamentos/fisicaequimica/relacaodedocentes973/jeanricharddasnoyma rinho/quimica-organica.pdf

 

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Gabarito

Errado

Comentário do professor

A opção E representa corretamente o enantiômero porque é o espelho não sobreponível da estrutura do enunciado em relação ao centro assimétrico. Em termos práticos, a configuração absoluta do carbono quiral foi invertida — as ligações em projeção (traços cheios e tracejados) aparecem trocadas — o que caracteriza um enantiômero.

Enantiômeros diferem apenas pela disposição espacial dos ligantes ao redor do centro quiral; não há alteração da conectividade da molécula. Essa inversão espacial é suficiente para alterar a interação com sistemas biológicos: a forma L apresenta atividade antiparkinsoniana, enquanto a forma D é inativa.

Assim, a alternativa E está correta por representar fielmente a inversão estereoespecífica (espelhamento) do carbono quiral, produzindo o enantiômero correspondente.

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