Dentre as substâncias abaixo, assinale a única molécula a possuir formas opticamente ativas.

Gabarito

Certo

Comentário do professor

A molécula trans‑1,3‑diclorociclohexano é opticamente ativa porque, na sua forma mais estável, apresenta dois centros quirais (carbonos 1 e 3). Cada um desses carbonos está ligado a Cl, H e a dois trechos diferentes do anel, o que os torna estereocentros.

Na conformação cadeira a disposição trans dos substituintes impede a existência de um plano de simetria que torne a molécula superponível com sua imagem no espelho. Essa falta de simetria espacial é a condição de quiralidade.

Assim, existem pares de enantiômeros (imagens especulares não superponíveis); portanto a espécie é capaz de desviar o plano da luz polarizada e é opticamente ativa quando isolada em uma forma enantiomérica.