Questão FC287685
Durante uma pesquisa sobre a síntese de novos compostos orgânicos com potencial aplicação em medicina, um grupo de químicos desenvolveu uma série de derivados de uma molécula precu
Química
IDECAN · 2024
Durante uma pesquisa sobre a síntese de novos compostos orgânicos com potencial aplicação em medicina, um grupo de químicos desenvolveu uma série de derivados de uma molécula precursora. Para avaliar a reatividade desses derivados, os químicos decidiram analisar seus espectros de massa e correlacionar os resultados com suas propriedades reativas. Após a análise dos espectros de massa, os químicos observaram que um dos compostos apresentava um pico molecular (M+), em 136 m/z. Ao revisar suas anotações, eles lembraram que este composto foi submetido a uma reação de oxidação, utilizando permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido, e resultando na formação de um produto com três carbonos na cadeia principal. Com base nessas informações, selecione a alternativa que descreve a estrutura do composto precursor.
- Um álcool secundário.
- Um álcool primário.
- Um álcool terciário.
- Uma cetona.
- Um aldeído.
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Gabarito
B
Comentário do professor
O enunciado indica um pico molecular \(M^+\) em 136 m/z, oxidação com KMnO₄ em meio ácido e formação de um produto com 3 carbonos na cadeia principal. Isso aponta para um precursor cujo grupo funcional é oxidado até um ácido carboxílico sem fragmentação da cadeia principal.
O oxidante permanganato, em condições ácidas, converte um álcool primário em ácido carboxílico segundo a transformação geral \( \mathrm{R{-}CH_2OH \rightarrow R{-}COOH} \). Essa reação preserva o número de carbonos da cadeia principal, justificando o produto com três carbonos.
Portanto, a observação do produto C3 após oxidação e o pico molecular do precursor são coerentes com um composto contendo um álcool primário, que ao ser oxidado fornece o ácido correspondente de três carbonos.
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