Questão FC287686
Considere uma reação entre o 2-bromooctano e o íon hidróxido formando o 2-octanol e o íon brometo expressa abaixo. Assinale a alternativa incorreta a respeito do mecanismo da ligaç
Química
IDECAN · 2023
Considere uma reação entre o 2-bromooctano e o íon hidróxido formando o 2-octanol e o íon brometo expressa abaixo. Assinale a alternativa incorreta a respeito do mecanismo da ligação:
- A espécie OH- é nucleofílica e expulsa a espécie conhecida como grupo abandonador, o Br, da molécula de 2-bromooctano.
- Dobrando as concentrações de OH- e 2-bromooctano a velocidade inicial da reação tende a aumentar 4x.
- O enantiomêro (S)-2-bromooctano nessa reação irá sempre produzir a espécie (R)-2-Octanol.
- O mecanismo de reação envolvido é conhecido como substituição nucleofílica bimolecular.
- Na reação, orbital molecular desocupado de mais baixa energia (LUMO), do OH-, sobrepõe o orbital molecular ocupado de maior energia (HOMO) da molécula de 2-bromooctano.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
A afirmação está invertida nos termos. Em uma reação nucleofílica do tipo SN2 o doador eletrônico é o nucleófilo (a espécie rica em elétrons), aqui o OH-, cujo orbital ocupado de maior energia é o HOMO.
Esse HOMO do OH- doa densidade para o orbital desocupado de menor energia do eletrófilo — no haleto de alquila esse LUMO corresponde ao orbital antibonding \( \sigma^*_{C–Br} \) do carbono ligado ao bromo.
Portanto o correto é: HOMO (OH-) → LUMO (\( \sigma^*_{C–Br} \) do 2‑bromooctano). A interação promove a formação do novo enlace C–O e a ruptura do C–Br em uma única etapa concertada.
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