Questão FC287689
A reação de formação do 3,3,4,4-tetrabromo-hexano a partir do 3-hexino é apresentada a seguir: Nessa reação ocorre
Química
IDECAN · 2021
A reação de formação do 3,3,4,4-tetrabromo-hexano a partir do 3-hexino é apresentada a seguir:
Nessa reação ocorre
- substituição nucleofílica de íons \(H^+\) por halogênios.
- adição nucleofílica de halogênios a alquenos e alquinos.
- substituição eletrofílica do grupo etino por halogenoalcanos.
- adição eletrofílica de halogênios a alquenos e alquinos.
- mecanismo misto de adição-eliminação por íons \(Br^-\).
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Gabarito
D
Comentário do professor
A reação é um caso clássico de adição eletrofílica de halogênios a insaturações. O par de elétrons π do triplo‑ligação do \(3\text{-hexino}\) ataca uma molécula de \(Br_2\), que se polariza formando \(Br^{\delta+}\!-\!Br^{\delta-}\).
O ataque gera um intermediário eletrofílico (um complexo tipo bromônio ou carbocátion parcial), seguido pela abertura por \(Br^-\), resultando em adição vicinal anti. No caso de alquinos, essa sequência ocorre duas vezes: a primeira adição de \(Br_2\) dá um dibromoalqueno; a segunda adição converte-o em alcano tetrabromado.
Assim, por duas adições sucessivas de \(Br_2\) à dupla/tripla ligação, obtém‑se o produto final 3,3,4,4‑tetrabromohexano, caracterizando a adição eletrofílica de halogênios a alquenos e alquinos.
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