Questão FC287690
O MDMA (3,4-metilenodioximetamfetamina) ou Ecstasy é um derivado anfetamínico utilizado como droga de abuso por seus efeitos euforizantes, estimulantes e psicodélicos. Sua síntese
Química
IDECAN · 2021
O MDMA (3,4-metilenodioximetamfetamina) ou Ecstasy é um derivado anfetamínico utilizado como droga de abuso por seus efeitos euforizantes, estimulantes e psicodélicos. Sua síntese é relativamente simples e pode ser obtido a partir do safrol, substância extraída da espécie vegetal conhecida como sassafrás. Uma possível rota sintética para a síntese do MDMA é apresentada abaixo:
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.
- A reação que ocorre na etapa 1 é um processo de transesterificação catalisada pelo KOH.
- O composto intermediário C possui uma função cetona e um carbono quiral.
- O Ecstasy obtido a partir dessa rota sintética possui dois carbonos quirais e uma amina secundária.
- O safrol e o isosafrol são enantiômeros.
- O Ecstasy obtido a partir dessa rota sintética é formado na etapa 3 pela reação de aminação redutiva entre a cetona do composto C e a metilamina em meio básico.
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Gabarito
Errado
Comentário do professor
A alternativa está correta porque a etapa 3 corresponde a uma aminação redutiva entre a cetona do composto C e a metilamina.
No mecanismo, a metilamina faz ataque nucleofílico ao carbono carbonílico formando um carbinolamina, que perde água para gerar uma imina (ou imínio, dependendo da protonação).
Em seguida ocorre a etapa de redução (transferência de hidreto) sobre a imina/imínio, convertendo-a em uma amina secundária N‑metilada, que é a estrutura do MDMA.
Essa sequência (formação da imina seguida de redução) explica a conversão da cetona do C em amina N‑metil no produto final, formando o Ecstasy. Além disso, a ocorrência de um centro quiral na posição α resulta tipicamente em mistura racêmica.
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