Questão FC287691
A figura abaixo apresenta a reação para síntese do inseticida organoclorado Aldrin® utilizando a reação de Diels-Alder. (Fonte: https://en.wikipedia.org/wiki/Dieldrin) A respeito d
Química
IDECAN · 2021
A figura abaixo apresenta a reação para síntese do inseticida organoclorado Aldrin® utilizando a reação de Diels-Alder.
(Fonte: https://en.wikipedia.org/wiki/Dieldrin)
A respeito da reação apresentada para síntese do Aldrin, assinale a alternativa correta.
- A reação consiste em uma substituição aromática para a formação de um anel de seis membros chamado de aduto.
- A reação é uma cicloadição e ocorre entre um dieno conjugado e um composto contendo ao menos uma ligação dupla (dienófilo). O produto da reação é chamado de aduto e contém um novo anel de seis membros com uma ligação dupla.
- A reação de ciclização ocorre entre dois dienos, tendo como produto uma estrutura composta por dois anéis aromáticos.
- A reação ocorre entre grupos doadores de elétrons no dienófilo e grupos retiradores de elétrons no dieno.
- A reação é uma adição sin, em que o produto formado não mantém a configuração estereoquímica do dienófilo.
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Gabarito
B
Comentário do professor
A reação de Diels–Alder é uma cicloadição [4+2] pericíclica que ocorre entre um dieno conjugado (4π) e um dienófilo (2π) contendo ao menos uma ligação dupla.
O processo é concertado, formando simultaneamente duas novas ligações σ e gerando um aduto que possui um novo anel de seis membros com uma ligação dupla (um ciclohexeno).
A reação é estereoquímica e regioseletiva: a adição é sin/suprafacial, de modo que a configuração do dienófilo é preservada; frequentemente observa‑se preferência pelo caminho endo devido a interações secundárias.
Na síntese do Aldrin, essa cicloadição constrói o núcleo ciclohexênico característico do inseticida, formando o aduto desejado.
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