Questão FC287692
Considere a reação da etilamina com excesso de iodeto de metila em uma solução de carbonato de potássio: \(CH_3CH_2\ddot NH_2 + CH_3-I \to CH_3CH_2\ddot N HCH_3\) Assinale a altern
Química
IDECAN · 2021
Considere a reação da etilamina com excesso de iodeto de metila em uma solução de carbonato de potássio:
\(CH_3CH_2\ddot NH_2 + CH_3-I \to CH_3CH_2\ddot N HCH_3\)
Assinale a alternativa que apresente o produto final e o tipo de reação ocorrida entre iodeto de metila e a etilamina.
- N-Metiletilamina; Substituição nucleofílica
- Propilamina; Substituição eletrofílica
- Etilamina; Eliminação anti
- Metilamina; Eliminação sin
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Gabarito
A
Comentário do professor
N-Metiletilamina é o produto formado pela substituição de um dos hidrogênios da amina por um grupo metil, reagindo \(CH_3CH_2NH_2\) com \(CH_3I\) para gerar \(CH_3CH_2NHCH_3\) (com liberação de \(I^-\)).
A reação ocorre por substituição nucleofílica do tipo SN2: o par de elétrons livre do átomo de nitrogênio ataca o carbono metílico do iodeto, deslocando o iodeto como bom grupo saída. Como o substrato é um metil-haleto, o mecanismo SN2 é favorecido por ausência de esterificação estérica.
O carbonato de potássio atua como base/sal absorvendo o HI formado e mantendo a amina em sua forma livre, favorecendo a substituição e evitando a protonação que inibiria o ataque nucleofílico.
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