Questão FC287693
Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715
Química
IDECAN · 2021
Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm−1 e 1 685 cm−1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema abaixo:
Com relação às reações de formação das hidrazonas, analise as afirmativas a seguir:
I. As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II. A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona
III. A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O.
Assinale
- se apenas a afirmativa I estiver correta.
- se apenas a afirmativa II estiver correta.
- se apenas a afirmativa III estiver correta.
- se nenhuma afirmativa estiver correta.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
Afirmativa III correta porque a ligação C=O da acetofenona se encontra conjugada com o anel aromático, permitindo a delocalização dos elétrons π. Em termos de ressonância, existe contribuição de formas em que parte da densidade eletrônica do grupo carbonila se espalha pelo anel, gerando um aumento de carga positiva parcial no carbono carbonílico e deslocamento de densidade para o anel: \( \mathrm{Ph\!-\!CO\!-\!CH_3} \rightleftharpoons \mathrm{Ph^{\ominus}\!-\!C^{\oplus}=O\!-\!CH_3}\).
Esse efeito reduz o caráter duplo da ligação C=O — há menos densidade eletrônica localizada na dupla ligação — o que resulta em uma ligação parcialmente mais fraca e menor frequência de absorção no IV. Por isso a acetofenona mostra \( \nu(\mathrm{C=O}) \) deslocado para valores menores (1 685 cm⁻¹) em relação a uma cetona não conjugada.
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