Questão FC287694
Como etapa determinante da velocidade de uma reação SN1 é a dissociação do haleto para formar um carbocátion, dois fatores afetam a velocidade de uma reação SN1: a facilidade com q
Química
IDECAN · 2021
Como etapa determinante da velocidade de uma reação SN1 é a dissociação do haleto para formar um carbocátion, dois fatores afetam a velocidade de uma reação SN1: a facilidade com que um grupo de saída se dissocia do carbono e a estabilidade do carbocátion que é formado. Em relação às reatividades relativas de haletos de alquila na reação SN1, assinale a alternativa correta.
- RF> RCl > RBr > RI.
- RBr > RI > RCl > RF.
- RI > RBr > RCl > RF.
- RCl > RF > RI > RBr.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
A ordem RI > RBr > RCl > RF reflete a habilidade do haleto em deixar o grupo carbonado formar o carbocátion na etapa lenta da reação SN1.
Na etapa determinante: \(R\!-\!X \rightarrow R^+ + X^-\). Quanto mais facilmente o ânion \(X^-\) estabiliza a carga, mais rápido ocorre a dissociação.
Polarizabilidade: iodo é o mais polarizável e distribui melhor a carga negativa, tornando \(I^-\) um excelente grupo de saída. Assim, a ruptura da ligação C–I é facilitada.
Força da ligação: C–I é mais fraca que C–Br, C–Cl e muito mais fraca que C–F; ligações mais fracas favorecem dissociação.
Portanto, a combinação de elevada polarizabilidade e menor força de ligação explica por que RI promove a formação do carbocátion mais rapidamente, seguida por RBr, RCl e por fim RF.
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