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Questão FC287696

Considere as seguintes reações orgânicas: I. CH3CH2Br + H2O → CH3OH + HBr II. CH3CH2Cl + CH3OH → CH3CH2OCH3+ HCl Quanto ao tipo de mecanismo e variáveis reacionais, é correto afirm

Química

IDECAN · 2021

Considere as seguintes reações orgânicas:

 

I. CH3CH2Br + H2O → CH3OH + HBr

 

II. CH3CH2Cl + CH3OH → CH3CH2OCH3+ HCl

 

Quanto ao tipo de mecanismo e variáveis reacionais, é correto afirmar que as reações são

  1. de adição de água e de álcool; todas nucleofílicas.
  2. todas de solvólise, pois t”em a presença de solventes como nucleófilos.
  3. de hidratação e acilação.
  4. de eliminação.
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Gabarito

B

Comentário do professor

As duas reações são classificadas como solvólise porque o próprio solvente (H2O na I; CH3OH na II) atua como nucleófilo e substitui o haleto, formando o éter ou o álcool e liberando o ácido halídrico.

Esse tipo de transformação é uma substituição nucleofílica em que o agente que ataca o carbono eletrófilo é uma molécula do solvente — por isso o termo solvólise. Como os substratos são primários e os nucleófilos são fracos e próticos, o mecanismo favorecido é o SN2, dependente da concentração do nucleófilo e da capacidade do grupo saída (Br⁻, Cl⁻).

Em resumo: a presença do solvente-nucleófilo define as reações como solvólises, do tipo substituição nucleofílica (predominantemente SN2 nas condições dadas).

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