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Questão FC287697

O conhecimento de como as reações se processam é muito importante para a síntese orgânica, para processos industriais e laboratoriais, para o desenvolvimento técnico-científico e p

Química

IDECAN · 2019

O conhecimento de como as reações se processam é muito importante para a síntese orgânica, para processos industriais e laboratoriais, para o desenvolvimento técnico-científico e para o bem-estar da sociedade. Aquelas buscam alterar as estruturas das moléculas para a produção de compostos que usamos para diferentes finalidades. Nesse contexto, o meio reacional é um fator crucial na obtenção de um produto. Considere as seguintes reações:

 

\((H_3C)_2CCHCH_3 + HCl = X\) (I)

 

\(H_2CCHCH_3 + H_2O = Y\) (meio ácido) (II)

 

Caso as reações ocorram na presença de peróxido de hidrogênio, pode-se afirmar que

  1. na reação I, ocorrerá a adição do halogênio no carbono mais substituído da dupla ligação.
  2. na reação I, ocorrerá a adição do halogênio no carbono menos hidrogenado da dupla ligação.
  3. na reação II, ocorrerá a adição da hidroxila no carbono mais substituído da dupla ligação.
  4. as reações I e II são de adição, que ocorrem segundo a Regra de Markovnikov.
  5. as reações I e II são de adição, que ocorrem segundo a Regra de Kharasch.
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Gabarito

D

Comentário do professor

A alternativa indica que as reações I e II são de adição que ocorrem segundo a Regra de Markovnikov. De fato, ambas seguem um mecanismo eletrofílico iônico: na adição de \(HCl\) a \((H_3C)_2C=CHCH_3\) forma‑se um carbocátion terciário, e o nucleófilo Cl− se liga ao carbono mais substituído, obedecendo a Markovnikov.

Na hidratação ácida de \(H_2C=CHCH_3\) também há protonação da dupla, formação de carbocátion secundário e ataque de \(H_2O\), dando preferencialmente o álcool no carbono mais substituído (\(2\)‑propanol).

A presença de peróxido não inverte essa regiochemia nestes casos: o efeito “anti‑Markovnikov” por via radicalar (regra de Kharasch) é relevante sobretudo para \(HBr\), não para \(HCl\) nem para a hidratação ácida, que mantêm o mecanismo iônico e, portanto, a adição segundo Markovnikov.

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