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Questão FC287699

Existem, na natureza, milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. São de grande importância para processos

Química

IDECAN · 2017

Existem, na natureza, milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. São de grande importância para processos industriais, laboratoriais e, ainda, para o desenvolvimento técnico-científico. Sobre as reações orgânicas, analise as afirmativas a seguir.

 

I. O produto formado da reação do benzaldeído + reagente de Tollens é o benzoato de sódio.

 

II. O tratamento do tert-butil metil éter com HBr resulta na formação de um álcool e um brometo de alquila.

 

III. Na hidratação do propino forma-se propanol.

 

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s)

  1. III.
  2. I e II.
  3. I e III.
  4. II e III.
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Gabarito

B

Comentário do professor

As afirmativas I e II estão corretas por razões distintas, ligadas à reatividade característica de aldeídos e éteres sob condições ácidas/básicas.

Reagente de Tollens: trata-se de um oxidante ([Ag(NH3)2]+) que oxida aldeídos a ácidos carboxílicos. Como a reação ocorre em meio básico-amoniacal, o ácido formado é imediatamente neutralizado, dando o sal correspondente — no caso do benzaldeído, forma-se benzoato de sódio (além do espelho de prata pela redução do Ag+).

Éter tert-butil metílico + HBr: em meio ácido a O do éter é protonada e ocorre escisão. A ruptura segue via formação de carbocátion terciário (mais estável que o primário), caracterizando um mecanismo SN1 parcial; o brometo ataca o carbocátion, produzindo 2-bromo-2-metilpropano, enquanto o outro fragmento aparece como metanol (após desprotonação/protonação conforme o meio).

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