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Questão FC287703

Existem na natureza milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. São de grande importância para processos in

Química

IDECAN · 2016

Existem na natureza milhões de substâncias orgânicas. A quantidade de reações químicas que podem ocorrer com estas substâncias é enorme. São de grande importância para processos industriais, laboratoriais e para o desenvolvimento técnico‐científico. Acerca das reações orgânicas, analise as afirmativas a seguir.

 

I. Na hidratação do propino forma‐se propanona.

 

II. Na reação entre o ácido clorídrico e o 3‐metilpent‐2‐eno, o produto formado será 3‐metil‐3‐cloropentano.

 

III. Da reação de nitração com o metilbenzeno pode‐se afirmar que o grupo metil é orto e metadirigente.

 

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s)

  1. III.
  2. I e II.
  3. I e III.
  4. II e III.
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Gabarito

B

Comentário do professor

As afirmativas I e II estão corretas por razões de mecanismo e regiosseletividade.

Na hidratação do propino (\(CH_3-C\equiv C-H\)), em meio ácido com HgSO_4 como catalisador, ocorre adição segundo a regra de Markovnikov: o protão adiciona-se ao carbono terminal e a água ao carbono interno, formando primeiro um enol que sofre tautomerização ceto–enólica, resultando na cetona \(CH_3-CO-CH_3\) (propanona).

Na adição de HCl ao 3‑metilpent‑2‑eno, a protonação do duplo ligante gera o carbocátion mais estável no carbono mais substituído (C3); o íon Cl⁻ então ataca esse centro, dando por fim o produto de Markovnikov, \(3\)-metil-\(3\)-cloropentano.

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