Questão FC287900
A radiação infravermelha (IV) corresponde à parte do espectro eletromagnético situado entre as regiões do visível e das micro-ondas. A porção do espectro de maior utilidade na regi
Química
IDECAN · 2012
A radiação infravermelha (IV) corresponde à parte do espectro eletromagnético situado entre as regiões do visível e das micro-ondas. A porção do espectro de maior utilidade na região da IV, para a análise de grupos funcionais de estruturas orgânicas, está situada entre os números de ondas 4000 e 400 cm–1. Diversos grupos funcionais, como hidroxilas, carbonilas e outros, apresentam comportamentos vibracionais específicos, quando submetidos à radiação IV, determinando os grupos funcionais presentes numa amostra. Assinale a alternativa INCORRETA.
- Um grupo funcional que fornece um pico de absorção notável nos espectros da IV é a carbonila. A frequência de estiramento da ligação dupla carbono-oxigênio produz um pico forte entre 1630 e 1850 cm–1. A localização exata do pico depende de sua origem: cetona, aldeído, ácido carboxílico, amida etc.
- O grupo hidroxila de álcoois é razoavelmente fácil de ser reconhecido nos espectros de IV por causa de sua absorção de estiramento O–H. Se o álcool está em uma solução muito diluída e em um solvente que não pode contribuir para a formação de ligações de hidrogênio, a absorção O–H ocorre como um pico muito pronunciado na região 3590 – 3650 cm–1.
- Uma maneira de ajudar a diferenciar uma cetona de um aldeído utilizando a radiação IV é observar que as cetonas normalmente mostram uma frequência de absorção da carbonila por volta de 1725 cm–1, enquanto que a carbonila de aldeído apresenta frequência de absorção em torno de 1715 cm–1.
- Soluções muito diluídas contendo aminas primárias e secundárias submetidas à radiação no IV, fornecem picos pronunciados na região de 3300 – 3500 cm–1, que são originários de vibrações de estiramento N–H livres.
- O espectro IV de compostos aromáticos apresentam bandas de absorção de –CH angular fora do plano na região de 700-690 cm–1 e bandas de absorção de C=C do anel na faixa de 1400 – 1600 cm–1.
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Gabarito
Certo
Comentário do professor
A alternativa está incorreta porque inverte as faixas típicas de absorção da carbonila. Em geral, uma cetona saturada apresenta o estiramento C=O por volta de 1715 cm–1, enquanto um aldeído tende a absorver ligeiramente mais alto, por volta de 1725 cm–1.
Além disso, a distinção prática entre aldeído e cetona na IV costuma apoiar‑se também nas bandas C–H do aldeído, fracas e características perto de 2720 e 2820 cm–1. Lembre que esses valores são aproximados: fatores como conjugação, ligantes eletronegativos, tensão de anel e interações de hidrogénio deslocam as frequências, de modo que há sobreposição entre as faixas e a identificação exige análise conjunta do espectro.
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