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Questão FC287921

Para a elucidação da estrutura de compostos orgânicos, aplica-se a espectrometria de massas. Analise a figura que apresenta o espectro de massas do bumetanida. (Thevis et al. Espec

Química

IDECAN · 2012

Para a elucidação da estrutura de compostos orgânicos, aplica-se a espectrometria de massas. Analise a figura que apresenta o espectro de massas do bumetanida.

 

(Thevis et al. Espectro de massas da bumetanida (m/z = 363) produzido por ESI . 2003. – Com adaptações.)

 

Sobre o espectro representado, é INCORRETO afirmar que o(a)

  1. pico m/z = 319 resulta da eliminação do grupo – COOH.
  2. pico-base resulta da eliminação do grupo – NHC4H9.
  3. eliminação da molécula neutra H2S identifica a classe dos sulfetos não ramificados.
  4. eliminação das moléculas C6H10O e SO2 permite a formação do íon m/z = 207.
  5. pico massa-carga = 306 resulta da eliminação de três fragmentos.
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Gabarito

Certo

Comentário do professor

A afirmação é incorreta porque a perda da molécula neutra H2S não é indicadora de sulfetos não ramificados. Para eliminar H2S (massa \(34\ \text{u}\)), é necessário que o enxofre esteja ligado a hidrogênios — característica de tióis/mercaptanos (R–SH), não de sulfetos (R–S–R), nos quais o enxofre não dispõe de H ligado.

Além disso, na ionização por ESI (modo suave) a fragmentação favorece perdas de neutrals e rearranjos específicos da funcionalidade presente; no caso da bumetanida o enxofre está em grupo sulfonamida (–SO2NH2), que não gera tipicamente perda de H2S. Assim, observar perda de H2S não permite classificar uma substância como sulfeto não ramificado.

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