FC ConcursosFC Concursos

Questão FC297897

Se as proteínas são as moléculas biológicas mais versáteis, por outro lado as macromoléculas mais abundantes são os carboidratos (também conhecidos como sacarídeos ou hidratos de c

Bioquímica e Biomoléculas

IDECAN · 2012

Se as proteínas são as moléculas biológicas mais versáteis, por outro lado as macromoléculas mais abundantes são os carboidratos (também conhecidos como sacarídeos ou hidratos de carbono). Estima-se que, anualmente, 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O são convertidos em celulose e, outros subprodutos, pelas plantas. Classicamente, e de forma geral, os carboidratos são definidos como um composto derivado de estruturas polihidroxi aldeído ou um polihidroxi cetona. Entretanto, algumas classes de derivados de carboidratos podem apresentar outras funções orgânicas como aminas, amidas e ácidos carboxílicos. As três maiores classes de carboidratos são: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.

 

(Nelson e Cox. Princípios de Bioquímica de Lehninger. Ed. Artmed, 2011. – Com adaptações.)

 

Analise as estruturas químicas anteriores e assinale a alternativa INCORRETA.

  1. As estruturas A e B são formas cíclicas da glicose que, em solução aquosa, podem interconverterem entre si através da mutarrotação.
  2. O átomo de carbono número 1 dos monossacarídeos denomina-se carbono anomérico.
  3. Nenhuma das quatro formas apresentadas na figura são epímeros entre si.
  4. As estruturas A e B são exemplos de açúcares redutores, cujas presenças, em certas misturas, podem ser detectadas através da reação de Fehling.
  5. As formas A e B são exemplos de aldoses, enquanto as formas C e D são cetoses.
Mostrar resposta e comentário

Gabarito

B

Comentário do professor

A afirmação é incorreta porque o carbono anomérico não é sempre o C‑1. Ele corresponde ao carbono carbonílico (o átomo de carbono da função aldeído ou cetona) que, ao fechar o anel, forma um novo centro quiral.

Em aldoses (como a glicose) o grupo carbonila está em C‑1, logo o anomérico é realmente o C‑1. Porém, em cetoses (como a frutose) a carbonila encontra‑se em C‑2, fazendo com que o carbono anomérico seja o C‑2.

A ciclagem gera um grupo hemiacetal/hemicetal e um novo centro estereogênico; a orientação do grupo — acima ou abaixo do plano do anel — define os anômeros α e β.

Portanto, generalizar que o átomo de número 1 é o anomérico é incorreto: sua posição depende se o monossacarídeo é uma aldose ou uma cetose.

Conteúdo do catálogo FC Concursos · Atualizado em

Continue aprendendo