Questão FC297909
As proteínas são macromoléculas resultantes da desidratação de aminoácidos. Todos os aminoácidos encontrados nas proteínas são α‐aminoácidos que apresentam um grupo de carboxila e
Bioquímica e Biomoléculas
IDECAN · 2016
As proteínas são macromoléculas resultantes da desidratação de aminoácidos. Todos os aminoácidos encontrados nas proteínas são α‐aminoácidos que apresentam um grupo de carboxila e um grupo de amino, ligados ao mesmo átomo de carbono. Esses aminoácidos se diferem entre si pelo grupo R, os quais variam em estrutura, tamanho e carga elétrica e influenciam a solubilidade do aminoácido em água. Dos aminoácidos descritos a seguir, quais são do grupo R aromáticos?
- Tirosina, serina e cisteína.
- Triptofano, serina e tirosina.
- Serina, cisteína e asparagina.
- Fenilalanina, tirosina e triptofano.
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Gabarito
D
Comentário do professor
Fenilalanina: possui um anel fenil (benzênico) ligado ao carbono β, formando um R apolar e hidrofóbico. O anel aromático confere estabilidade por um sistema conjugado de elétrons π.
Tirosina: tem o mesmo anel fenil da fenilalanina, porém com um grupo hidroxila (–OH) ligado ao anel. Isso torna o R mais polar, capaz de formar ligações de hidrogênio e ser alvo de modificações (ex.: fosforilação).
Triptofano: apresenta um anel indólico (anel benzênico fusionado a um anel pirrol contendo nitrogênio), formando um sistema aromático mais extenso e fortemente hidrofóbico.
Todos são considerados aromáticos porque seus grupamentos laterais contêm anéis com sistema conjugado de π elétrons que obedecem à regra de Hückel, conferindo propriedades de estabilidade e espectroscopia características (absorção em ~280 nm), útil na quantificação de proteínas.
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