Questão FC714952
A extração de compostos orgânicos presentes em plantas pode ser feita por meio de um processo chamado extração ácido-base. A figura representa a sequência de etapas realizadas para
Química
VUNESP · 2025
A extração de compostos orgânicos presentes em plantas pode ser feita por meio de um processo chamado extração ácido-base. A figura representa a sequência de etapas realizadas para a extração de um ácido graxo, composto apolar presente em cascas de tangerina.
(Hozana S. Ferreira et al. Quim. Nova, vol. 48, no 5, 2025. Adaptado.)
A transformação do ácido graxo em um composto mais solúvel em água ocorre na etapa de
- filtração inicial.
- adição de NaOH.
- adição de HCℓ.
- adição de solvente orgânico apolar.
- evaporação.
Mostrar resposta e comentário
Gabarito
B
Comentário do professor
A adição de NaOH promove a transformação do ácido graxo em sua forma iônica, tornando-o mais solúvel em água.
Quimicamente ocorre a reação de desprotonação: \(R-COOH + OH^- \rightarrow R-COO^- + H_2O\). A espécie formada é o carboxilato (sal de sódio).
O íon carboxilato é polar e interage fortemente com a fase aquosa por solvatização, enquanto o ácido neutro é apolar e permanece na fase orgânica. Essa diferença de solubilidade permite a separação por extração.
Como observação prática, a escolha de uma base forte como NaOH é adequada porque o pKa dos ácidos graxos é baixo o suficiente para garantir a desprotonação. Posteriormente, acidificando a fase aquosa, o ácido pode ser regenerado por protonação.
Conteúdo do catálogo FC Concursos · Atualizado em