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Questão FC715148

Limoneno, um líquido incolor, volátil e oleoso encontrado nas cascas das frutas cítricas, como limões e laranjas, e de alguns pinheiros, é um solvente orgânico utilizado em desengr

Química

VUNESP · 2025

Limoneno, um líquido incolor, volátil e oleoso encontrado nas cascas das frutas cítricas, como limões e laranjas, e de alguns pinheiros, é um solvente orgânico utilizado em desengraxantes, desengordurantes e no controle de pragas agrícolas.

 

A estrutura molecular do limoneno é representada a seguir.

 

Analisando a fórmula apresentada, verifica-se que o número de átomos de carbono quiral presente na molécula do limoneno é

  1. 0.
  2. 2.
  3. 1.
  4. 3.
  5. 4.
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Gabarito

Certo

Comentário do professor

Resposta: A molécula do limoneno possui 1 carbono quiral.

Um carbono quiral é um átomo de carbono com hibridização \(sp^3\) ligado a quatro grupos diferentes. Carbonos com dupla ligação (\(sp^2\)) não são quirais.

No limoneno, a maioria dos carbonos está em duplas ligações ou ligações que geram equivalência entre substituintes, exceto um carbono do anel que é \(sp^3\) e se liga a: um grupo metil, um grupo isopropenil e a duas porções diferentes do ciclohexeno (devido à posição da dupla). Esses quatro substituintes são distintos, configurando o centro quiral.

Portanto, há apenas um carbono que satisfaz a condição de quiralidade na estrutura do limoneno.

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