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Questão FC715153

A figura a seguir representa a fórmula molecular do princípio ativo de um medicamento usado para tratamento de infecções respiratórias: (Marcus V. N. de Souza; Thatyana R. A. Vasco

Química

VUNESP · 2025

A figura a seguir representa a fórmula molecular do princípio ativo de um medicamento usado para tratamento de infecções respiratórias:

(Marcus V. N. de Souza; Thatyana R. A. Vasconcelos, “Fármacos no combate à tuberculose: passado, presente e futuro”. In: Química Nova, 2005)

A molécula desse princípio ativo apresenta os grupos funcionais característicos das funções orgânicas

  1. amina, éster e álcool.
  2. amina, cetona e ácido carboxílico.
  3. amida, cetona e aldeído.
  4. amida, éter e aldeído.
  5. amida, cetona e ácido carboxílico.
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Gabarito

B

Comentário do professor

A alternativa B está correta porque a estrutura apresenta, de forma clara, três grupos funcionais distintos.

Na porção heterocíclica, o anel piperazínico contém um nitrogênio ligado a dois carbonos e a um hidrogênio, caracterizando uma amina secundária (R2NH); esse nitrogênio confere basicidade à molécula.

Em outra região, há uma carbonila \(C=O\) diretamente ligada a um anel aromático, típica de uma cetona aromática; essa ligação explica a polaridade localizada e comportamento eletrônico do anel.

Por fim, na extremidade observa-se uma carbonila ligada a um oxigênio que também porta um hidrogênio, formando o grupo -COOH, característico de um ácido carboxílico, responsável por acidez e capacidade de formar links de hidrogênio.

Logo, os grupos presentes são amina, cetona e ácido carboxílico.

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