Questão FC715154
Lopinavir é um antiviral empregado no tratamento de infecções por HIV. Sua fórmula estrutural é apresentada na figura. (E. Paintsil, Yung-Chi Cheng, in Encyclopedia of Microbiology
Química
VUNESP · 2025
Lopinavir é um antiviral empregado no tratamento de infecções por HIV. Sua fórmula estrutural é apresentada na figura.
(E. Paintsil, Yung-Chi Cheng, in Encyclopedia of Microbiology (Third Edition), 2009)
Os grupos funcionais presentes em uma molécula desse antiviral, e o número de átomos de carbono assimétricos nessa molécula são, respectivamente,
- amida, éter e quatro.
- amida, álcool e três.
- amina, álcool e dois.
- amina, éter e três.
- amina, cetona e três.
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Gabarito
A
Comentário do professor
Na estrutura de lopinavir identifica-se claramente a função amida pelo grupo carbonila ligada a um nitrogênio (C=O–N). Também aparece a função éter como um oxigênio ligado a dois carbonos (R–O–R), típica de uma ligação éter entre dois fragmentos carbônicos.
Para contar os carbonos assimétricos, aplique a regra: um carbono assimétrico é sp3 e está ligado a quatro substituintes diferentes. Exclua carbonos com dupla ligação ou com dois átomos idênticos ligados.
Inspecionando a cadeia de lopinavir nota-se quatro carbonos que cumprem essa condição: são carbonos tetraédricos com quatro grupos distintos, incluindo o carbono portador do grupo hidroxila e três carbonos vizinhos com substituições diferentes. Assim obtém-se o número quatro de centros quirais.
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