A figura a seguir representa a fórmula estrutural de uma molécula orgânica: Nessa molécula, o átomo de hidrogênio que apresenta maior caráter ácido é indicado pela seta de número

Gabarito

B

Comentário do professor

O hidrogênio indicado por 1 é o mais ácido porque está ligado ao oxigênio de um grupo carboxílico. Ao ser removido forma-se o íon carboxilato, cuja carga negativa é delocalizada por ressonância entre os dois oxigênios, reduzindo muito a densidade eletrônica localizada.

Essa delocalização pode ser representada por formas ressonantes e é sintetizada pela fórmula \(R-COO^-\). A capacidade do átomo de oxigênio de estabilizar carga negativa por sua alta eletronegatividade também aumenta a estabilidade da base conjugada.

Como a acidez depende da estabilidade da base conjugada, a grande estabilização por ressonância e eletronegatividade torna o hidrogênio ligado ao grupo carboxílico claramente o mais ácido na molécula.