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Questão FC715191

Uma ligação peptídica é formada por uma reação de entre o grupo carboxílico de um aminoácido e o grupo amina de outro. Cada ligação peptídica formada produz, além do dipeptídeo, .

Química

VUNESP · 2025

Uma ligação peptídica é formada por uma reação de           entre o grupo carboxílico de um aminoácido e o grupo amina de outro. Cada ligação peptídica formada produz, além do dipeptídeo,            . As lacunas no texto são, correta e respectivamente, preenchidas por:

  1. condensação … uma molécula de amônia
  2. condensação … uma molécula de hidrogênio
  3. adição … uma molécula de hidrogênio
  4. adição … uma molécula de água
  5. condensação … uma molécula de água
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Gabarito

Errado

Comentário do professor

A formação de uma ligação peptídica ocorre por reação de condensação entre o grupo carboxílico de um aminoácido e o grupo amina de outro. Em química orgânica, condensação é a união de duas moléculas com perda de um pequeno fragmento.

No caso dos aminoácidos, o oxigênio do grupo carboxila e um átomo de hidrogênio da amina são eliminados como uma molécula de água. O resultado é a ligação amida \(–CO–NH–\) que une os resíduos, formando o dipeptídeo.

Resumindo a transformação: \(R^1-COOH + H_2N-R^2 \rightarrow R^1-CO-NH-R^2 + H_2O\). Mecanisticamente há ataque nucleofílico do nitrogênio ao carbono carbonílico, formação de um intermediário tetraédrico e expulsão de \(H_2O\), consolidando a ligação peptídica.

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