Questão FC715336
Quando a rolha de uma garrafa de vinho resseca, surgem rachaduras que permitem a entrada do ar no interior da garrafa, promovendo a transformação do etanol em ácido acético e fazen
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VUNESP · 2025
Quando a rolha de uma garrafa de vinho resseca, surgem rachaduras que permitem a entrada do ar no interior da garrafa, promovendo a transformação do etanol em ácido acético e fazendo com que o vinho adquira um sabor azedo. As fórmulas estruturais do etanol e do ácido acético estão representadas a seguir.

Considerando que, na transformação do etanol em ácido acético, ocorre oxidação do álcool, o número de oxidação do carbono ligado à hidroxila, igual a 1–,
- aumenta para 3+.
- diminui para 2–.
- diminui para 3–.
- aumenta para 2+.
- aumenta para 4+.
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Gabarito
A
Comentário do professor
Na transformação, o carbono ligado à hidroxila sofre oxidação, ou seja, perde eletrons e seu número de oxidação aumenta de \( -1 \) para \( +3 \).
Aplicando regras: ligações C–H atribuem \( -1 \) ao carbono por H; C–O atribui \( +1 \) ao carbono por ligação; C–C é \(0\). No etanol (…CH2–OH), esse carbono tem uma ligação a C (0), duas a H (2×\( -1\)) e uma a O (+1), somando \( -2+1 = -1\).
No ácido acético (grupo carboxila, …C(=O)–OH), o mesmo carbono tem uma ligação a C (0), duas ligações a O pela dupla ligação (+2) e uma ligação simples a O (+1), totalizando \( +3\).
Portanto, o número de oxidação aumenta de \( -1 \) para \( +3 \), confirmando a oxidação do álcool em ácido carboxílico.
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