Questão FC715338
Cientistas descobriram, em um experimento realizado com elefantes, que uma secreção artificial contendo alta dose de frontalina, com a mesma quantidade dos dois isômeros, afastava
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VUNESP · 2025
Cientistas descobriram, em um experimento realizado com elefantes, que uma secreção artificial contendo alta dose de frontalina, com a mesma quantidade dos dois isômeros, afastava os machos jovens e atraía as fêmeas, preferencialmente aquelas que estavam no período fértil, e repelia as fêmeas grávidas ou que estavam no período não fértil do ciclo menstrual. Assim, combinando a quantidade e a mistura correta dos dois isômeros, o macho dominante consegue monopolizar as fêmeas férteis. Uma mensagem sofisticada para ser transmitida por somente dois isômeros de uma mesma molécula.
(qnint.sbq.org.br. Adaptado)
A molécula de frontalina está representada na figura.
A isomeria citada no texto é devida à existência de dois carbonos assimétricos, ou seja, carbonos ligados a 4 grupos diferentes, representados na figura pelos números
- 2 e 3.
- 3 e 4.
- 1 e 2.
- 2 e 4.
- 4 e 5.
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Gabarito
D
Comentário do professor
Alternativa correta: 2 e 4.
Um carbono é assimétrico quando está ligado a quatro grupos diferentes. Ao analisar a estrutura da frontalina, os carbonos numerados 2 e 4 apresentam exatamente essa característica: cada um está ligado a um hidrogênio e a três substituintes distintos (cadeias ou grupos que levam a porções diferentes da molécula), logo não há plano de simetria nem equivalência entre esses ramos.
Esses carbonos são, portanto, centros quirais. A presença de dois centros quirais permite a existência de isômeros ópticos (enantiômeros/diastereômeros), o que explica a ocorrência de duas formas isoméricas capazes de transmitir mensagens olfativas distintas.
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