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Questão FC784831

Em uma investigação forense, foi utilizado o corante vermelho do Nilo (Nile red) para a detecção de impressões digitais em diferentes superfícies. Esse corante apresenta a seguinte

Química

Instituto AOCP · 2025

Em uma investigação forense, foi utilizado o corante vermelho do Nilo (Nile red) para a detecção de impressões digitais em diferentes superfícies. Esse corante apresenta a seguinte estrutura molecular:

 

A partir dessa estrutura molecular, de suas propriedades e do conhecimento sobre ligações químicas e estereoquímica, assinale a alternativa INCORRETA.

  1. A estrutura molecular do corante vermelho do Nilo apresenta as classes funcionais amida, amina, éter e cetona.
  2. A estrutura apresentada possui fórmula molecular C20H18N2O2.
  3. A estrutura molecular do corante vermelho do Nilo possui 9 ligações pi (\(\pi\)).
  4. A estrutura apresentada não possui átomo de carbono assimétrico.
  5. O corante vermelho do Nilo possui maior solubilidade em solventes orgânicos, quando comparado à água.
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Gabarito

A

Comentário do professor

A alternativa afirma presença da função amida, mas essa afirmação é incorreta.

Na estrutura do corante Nile red observam-se uma amina terciária (grupo dietilamino ligado ao anel), um átomo de oxigênio incorporado ao anel que atua como éter arílico e uma carbonila inserida no sistema heterocíclico, característica de uma cetona conjugada. A fórmula do composto é aproximadamente \(C_{20}H_{18}N_{2}O_{2}\).

Uma amida exige o padrão estrutural N–C(=O), isto é, o nitrogênio ligado diretamente ao carbono carbonílico. Na molécula em questão o carbono carbonílico não está ligado a um nitrogênio; os nitrogênios presentes não formam esse vínculo. Por isso não há função amida e a alternativa é falsa.

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