Questão FC784833
Um perito criminal encontrou em uma cena de crime duas amostras desconhecidas. Essas amostras foram analisadas e as substâncias identificadas foram descritas como cocaína e morfina
Química
Instituto AOCP · 2024
Um perito criminal encontrou em uma cena de crime duas amostras desconhecidas. Essas amostras foram analisadas e as substâncias identificadas foram descritas como cocaína e morfina, apresentadas a seguir.
A partir das estruturas da cocaína e da morfina, assinale a alternativa que apresenta corretamente os grupos funcionais presentes em cada uma delas, respectivamente.
- Cocaína – éster e amina; Morfina – éter, amina, álcool e fenol.
- Cocaína – ácido carboxílico e amida; Morfina – cetona, amina, álcool e fenol.
- Cocaína – éter, cetona e amina; Morfina – éster, amina, álcool e fenol.
- Cocaína – ácido carboxílico e amina; Morfina – éter, amida, álcool e fenol.
- Cocaína – éster e amida; Morfina – aldeído, amina, álcool e fenol.
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Gabarito
A
Comentário do professor
Cocaína: apresenta um grupo éster na ligação entre a porção benzoíla/metílica e o esqueleto ciclíco (éster é a função R–CO–O–R′). Também contém uma amina terciária no anel tropano (átomo de nitrogênio ligado a três carbonos), responsável pela basicidade da molécula.
Morfina: possui quatro grupos funcionais distintos. O fenol é a hidroxila ligada ao anel aromático, com caráter ácido relativo. Há um álcool secundário em outra posição do esqueleto (hidroxila alifática). A estrutura contém um éter na forma de uma ponte epóxioxigenada (ponte 4,5-óxido), que é uma função éter cíclica. Finalmente, existe uma amina terciária no nitrogênio do núcleo morfinano, conferindo basicidade.
Essas identificarões decorrem das funções presentes nas estruturas e explicam reatividades como hidrólise de ésteres e acidez do fenol.
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